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El jefe de la mafia Paul Vitti -Robert De Niro- esta cerca de cumplir su condena en Sing Sing, y los agentes del FBI le monitorizan para seguir su comportamiento. Dia tras dia observan que el mas notorio gangster de Nueva York anda por su celda en un estado semicatatonico, e incluso le da por cantar canciones de West Side Story. ¿Esta Vitti teniendo un ataque de nervios por las amenazas contra su vida realizadas por una familia rival o su extraño comportamiento es una estratagema para liberarse antes de la carcel? El FBI no esta seguro, y tampoco su antiguo psicoterapeuta Ben Sobel -Billy Crystal-, que es llamado como consultor en el caso...